他是家財萬貫太子爺！因為拍了一部戲，「放棄300億家產」遁入空門當和尚：除了錢，我一無所有！

分手後的何寶生一改往日低調作風，原本就紈絝之氣十足的他生活更加奢侈，穿名牌、開豪車、沉迷賭博，生活愜意，緋聞不斷。

1995年，何寶生在拍攝《刑事偵緝檔案》時，對同劇組的梁詠琳產生了好感。梁詠琳當然也沒能抵擋住「高富帥」的魅力，沒多久就與何寶生相戀。可惜不多久，梁詠琳移情何寶生的朋友夏韶聲，腳踏兩隻船，這段感情也走到了終點。

後來，何寶生和tvb藝員謝雪心的女兒陳珈穎在一起，但是特別短暫。最後一段感情是曾嫌棄吳京太窮而離開的樊亦敏，在兩人合作《武狀元蘇燦》時，女方對何寶生展開積極的追求。當時樊亦敏因為和羅兆輝的緋聞口碑很差，但何寶生卻不顧外界流言和樊亦敏相戀了。

樊亦敏對這段感情相當投入，只可惜最後他們的感情隨著何寶生出家而終結了。